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Dans l’ombre de Will James se déroule à l’été 1942. Installé dans le quartier Hollywood Hills de Los Angeles, le cowboy, artiste et écrivain Will James fait appel aux services d’une secrétaire, Monica Martin, pour taper son prochain roman. Monica, qui rêve de devenir reporter, voit Will comme un sujet d’article qui pourrait lancer sa carrière. Toutefois, sa relation avec le quinquagénaire alcoolique mettra son dévouement à rude épreuve.

Monica va suggérer à Will de délaisser son idée de roman et d’écrire plutôt la suite de son autobiographie, Lone Cowboy, My Life Story. Ils entameront alors une série d’entretiens qui prendra une tournure inattendue. Sentant que la fin est proche, Will laisse tomber le masque et dévoile ses vraies origines. Monica sait qu’elle tient là une histoire qui pourrait la propulser, mais qu’en fera-t-elle?